Em 2004, Leandro Silva se candidatou a vereador pela primeira vez , mas durante o pleito, sofreu um acidente de automóvel o impossibilitando de prosseguir em sua campanha, mesmo assim Leandro obteve uma votação expressiva se tornando suplente de vereador.
Trabalhou com Mestre de Cerimônia da Prefeitura de Angra de 2005 a 2008, quando novamente se candidatou a vereador.Com uma campanha otimista e com fortes aliados, Leandro não só ganhou as eleições, como foi o vereador mais votado de Angra com quase 4mil votos. Hoje, com três anos de mandato,o vereador Leandro Silva, (PDT), acumula diversos trabalhos em benefício da população do município, Projetos de Lei (alguns já sancionados) e faz parte de importantes Comissões na Câmara Municipal.
